Несмотря на то что компания Clarivate Analytics, которая делает прогнозы относительно того, кому будет вручена очередная Нобелевская премия, ставила на работы в области химии свободных радикалов и антиоксидантов, на работу в области химии полимеров и на создание технологии мРНК (которая использовалась для производства вакцин от COVID-19), Нобелевский комитет в очередной раз удивил всех. Премию 2021 года присудили за создание нового типа катализаторов — веществ, ускоряющих химические реакции. За работы по катализу Нобелевские премии уже давались, но в этот раз речь о независимо открытом в 2000 году Листом и Макмилланом новом классе катализаторов — небольших асимметрических органических молекул. Это можно использовать при синтезе лекарств и многих других веществ.
— Раньше были известны два типа катализаторов — металлы и ферменты, — поясняет Оганов. — Открытый в работах Листа и Макмиллана третий класс — небольшие органические молекулы — по сравнению с металлическими катализаторами может оказаться более экологичным и более эффективным. Катализаторы, изобретенные человеком и используемые в химической промышленности, пока что уступают тем катализаторам, которые изобрела живая природа. Без ферментов (катализаторов биохимических процессов в клетках) не идет ни один биохимический процесс в нашем организме, будь то окисление глюкозы (этот процесс — важнейший источник энергии) или синтез белков
— А почему органокатализ назван асимметрическим?
— Многие молекулы (особенно биологически активные) могут принимать две формы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга — по аналогии с нашими ладонями их можно назвать «левой» и «правой» молекулами, — поясняет Оганов. — Физические свойства этих молекул одинаковы (за исключением того, что растворы этих молекул вращают плоскость поляризации света хоть и в равной степени, но в противоположных направлениях). Эти молекулы и их растворы или кристаллы обладают одинаковой стабильностью, плотностью и в нормальном химическом процессе синтезируются в одинаковых количествах, в пропорции 1:1. Но в биохимии «левая» и «правая» молекулы играют совершенно разные роли. К примеру, глюкоза, аскорбиновая кислота, адреналин имеют «левую» и «правую» формы, имеющие совершенно разную биохимическую активность. Скажем, «правая» глюкоза усваивается организмом, а «левая» нет.
— То есть существует витамин С, который не усваивается?
— Неактивную форму аскорбиновой кислоты мы не называем витамином. «Правая» аскорбиновая кислота — это витамин, она имеет ярко выраженную биоактивность. А «левая» аскорбиновая кислота никакой активности не имеет. То же самое и с адреналином: «левый» — это гормон, а «правый» — его гораздо менее эффективный вариант. Есть и более экстремальные примеры: «правая» форма талидомида — это лекарство, а «левая» — мощный мутаген (если она оказывается в организме беременной женщины, то у нее родится ребенок с тяжелейшими врожденными уродствами). Если вы делаете традиционный синтез, то «левая» и «правая» модификации будут синтезироваться в равных пропорциях, 1:1, и затем вещество придется очищать от нежелательной модификации. Асимметрический органокатализ позволяет избежать этих сложностей — синтезируя только одну (только «левую» или только «правую) модификацию.
Комментарии